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重整兰膏腻，偷解罗襦系。知心侍女下帘钩，睡、睡、睡。皓腕频移，云鬟低拥，羞眸回睇。
这首词被后人称为“梅村词之最艳者”〔5〕。显然，吴梅村的笔端已经触到情色的底线。但是，词为艳科，在他之前之后都有很多文人写过艳词，包括欧阳修这样的大家。吴梅村大胆的笔触更是晚明市民社会的成长与商品经济的繁荣对于传统文化和道德礼教有力冲击的体现。从这些不甚庄重的小令中可以看出，此时的吴梅村与卞玉京尽管情思缱绻，但仍未脱尽文人狎妓的味道，晚明士大夫的末世颓风和秦淮河畔的桃色环境正是催生吴梅村这类近于淫亵的“香奁体”诗词的温床。他们感情的升华是在国破家亡之后，再次相遇，互相同情，互诉衷肠，才成为真正的患难知己。
吴梅村与卞玉京还是依依不舍的分手了。吴梅村没有勇气接受卞玉京的爱情，他还有父母妻儿，还有他离不开的文人圈子，特别是，虽然他已经弃官不仕，却仍然关心着明王朝的存亡，关心着他终身都心存感激之情的崇祯皇帝。作为一个明朝的榜眼，朱明王朝无论如何腐朽，都是他的精神寄托。他是下过决心要与明王朝共生死，虽然他最终没能做到这一点。局势的迅速恶化超出了所有人的意料，就在他与卞玉京分手的第二年，也就是崇祯十七年，李自成的农民军占领了明王朝的首都北京，崇祯皇帝在煤山自缢身亡。一个多月后，吴三桂引清军入关，清吴联军几乎是势如破竹一般的横扫中原地区，李自成经过多年奋斗才建立起来的大顺政权顷刻土崩瓦解。几个月中发生在神州大地的变化堪称天崩地裂，令人目不暇接。崇祯皇帝煤山自缢是在当年的三月十九日，而由于战乱时期朝廷邸报中断发行，信息流通不畅，消息传到南京已经是五月初了。吴梅村是在太仓自己的家里得知崇祯死讯的，尽管他对于局势的恶化已经有所预料，但当他得知崇祯死讯的时候仍然极为震惊，不由得号啕大哭。他对崇祯有着一般明朝官僚无法比拟的感情：崇祯四年的会试他得到崇祯的“天语褒扬”；崇祯九年年仅二十八岁的他就被任命为湖广乡试的主考官；崇祯十年被命为东宫讲读；十一年，皇太子出阁，他就讲于文华殿，崇祯帝在场，亲自垂问《尚书》大义，讲毕，获赐“龙团月片，甘瓜脆李”〔6〕。这一幕幕难以忘怀的恩宠场景重新浮现在他眼前，让他肝肠寸断，痛不欲生。他准备用自己的生命来为崇祯帝和明王朝殉葬，但是，被家人阻止。吴梅村是一个牵连尘世和顾念家室的人，而且他生性软弱，在“生”与“义”不能两全的时候，他的选择一般都会是前者。但是，对“生”的顾念和对“义”的背叛让他的精神处于极大的矛盾和痛苦中，他病了，病得很重，而且一病就是一两个月。
南京的明朝官员在渡过最初的慌乱之后，很快决定重新在南京建立新的朝廷。阉党余孽马士英出于私利的考虑，联合军阀刘泽清，扶持昏庸的福王朱由崧登基，建立起弘光政权，企图像东晋和南宋一样保住半壁河山。吴梅村在崇祯十七年的五月被弘光政权任命为少詹事。为了与朱明王朝患难与共，这一回他没有拒绝。几个月后，他刚病愈就到南京赴任了。
也就是在他弘光朝廷少詹事的任上，他重新见到了卞玉京〔7〕。卞玉京也是在同吴梅村分手后不久重回秦淮河畔的。但是，他们是在何种情形下见面却已经无从考证。起初，吴梅村对弘光朝廷是寄予厚望的，他饱读史书，希望弘光政权能像东晋和南宋一样保住半壁江山。从当时的情况看，小朝廷手中还拥有数十万兵力，并掌握着繁荣富庶的南方地区。但是弘光政权是一个极为腐败的政权，弘光帝更是一个昏庸得无以复加的皇帝，因为朝廷从建立之初起就党争不断，内讧连连，朝政在马士英和阮大铖等人的主持之下混乱不堪，满朝文武花天酒地，纸醉金迷，小朝廷几乎注定是会短命的。吴梅村很快就对弘光政权失望了，“知天下事不可为”〔8〕。在这种情况下，他大约是没有多少心思去理会儿女情长的。也许，这正是吴梅村对于这次会面没有留下抒发爱恋之意的诗词的缘故吧。
不久，吴梅村就由于对弘光朝廷的彻底失望而辞官归隐，他也因此同卞玉京在好多年里失去了联系。弘光小朝廷只存在一年左右的时间就在清军的进攻下灭亡了。这时吴梅村已经回到了故乡的梅村别墅，他只是因为侥幸才躲过了“生”与“义”的严酷选择。否则，以他软弱的性格，他是极有可能同钱谦益一样迎降清军的。那样的话，吴梅村的生活道路就完全会是另外一种样子了。由于清军迅速南下征讨明军和农民军的残余部分，江南一带顿时战火四起，清军对于反抗他们的军民进行了血腥的屠杀。吴梅村不得不同千百万饱经战火摧残的江南百姓一样，带着全家四处逃难，直到明军败亡，局势初步安定，才重新回到了他的梅村别墅。
吴梅村是许多年之后才知道卞玉京的下落的。在攻进南京时，清军不仅大肆屠杀和抢掠，还把恣意纵淫的魔掌伸向了佳丽云集的秦淮河畔。对于一直生活在安定优越的环境下的青楼娇娘卞玉京而言，眼前发生的一切就像是一场恶梦。此外，清军在屠杀和抢掠之余，还搜罗秦淮佳丽强驱北上，使得在战争中被征服的一方需要付出的不光是生命和财产，而且遭受的苦难是双重的，即不仅有精神的折磨，还有肉体的侮辱。这时，军营的传呼声，青楼的点名声，妇女的哭泣声，此起彼伏。为了避免清军的玷辱，卞玉京更换了装束，逃到长江岸边的丹阳，搭上一艘下水船逃到苏州虎丘山塘。她昔日朝夕相伴的姐妹不是被清军掠走就是不幸在战乱中丧身，只剩下寥寥数人。昔日繁华秀丽的秦淮河畔的歌楼酒肆尽数凋残在清军的筚篥声中。清军的铁蹄也踏到了虎丘这个一向清幽的地方。为了避免可能的追捕，她匆匆找了匹黄绢裁成道袍，以遁入空门的方式来逃避侵略者铁蹄的践踏〔9〕。
弘光政权灭亡以后，随着清军军事上的胜利，满清的统治逐渐稳固下来，吴梅村也得以以前朝遗民的方式过了近十年的隐居生活。他在江南知识分子中的地位也日益上升，最终成为公认的文坛领袖。这一方面是由于吴梅村这个前明官员的文学才能早已名满天下，另一方面也是由于文坛泰斗钱谦益主动迎降清军而身败名裂的缘故。此时，吴梅村创作了大量的诗歌，发泄心中的苦闷和愤怒，反映国家和百姓在战乱中的痛苦和灾难，也表达自己对明王朝和崇祯帝的怀念。再者满清政权在基本平定了军事反抗以后，开始从文化的角度来争取中原人民对清廷的认同。而劝诱和逼迫前明的官员和文人出仕，就是一种加强政权合法性的重要手段。因为越是名气大威望高的文人越是清廷重点争取的对象。尽管吴梅村多次拒绝出仕清朝，但是，他和他的家人却承受着越来越大的压力。
同时，吴梅村也一直惦记着自己的恋人卞玉京，一直为自己的薄情感到内疚。他通过各种途径打听卞玉京的消息，但一直音讯杳然。终于，一个偶然的机会使他打听到了卞玉京的下落。顺治七年十月，他再度赴常熟访游。也许，他此行的目的就是寻找自己的红颜知己卞玉京的下落。他的老朋友钱谦益就住在常熟。而据陈寅恪先生的考证，钱谦益的如夫人柳如是与卞玉京一直是闺中密友，他想从老朋友那里打听卞玉京的消息〔10〕。于是，他拜访了这位昔日的文坛泰斗。在酒宴上，吴梅村有意地提起卞玉京，谈起了昔日的这一段风流韵事。钱谦益果然知道卞玉京的下落，这段时间卞玉京恰好来到了常熟。于是钱谦益决定用马车把卞玉京接来，让这一对多难的情人重新会面。座上的客人都放下筷子静静地等候，他们也都想一睹这个秦淮名妓的风采。吴梅村更是抑制不住内心的激动，静静等候的这片刻时间，对于他来说是那样的漫长。忽然，他听到了辘辘的车声，真的是卞玉京来了！可是，车却直入内宅。卞玉京先是传话说要更衣，接着托言身体不适，不愿同吴梅村见面。原来，她即将委身于一个富贵人家。惟一的安慰是，她答应以后亲自到吴梅村家中拜访。咫尺天涯，心爱的人就在身边却不肯露面，使吴梅村一时百感交集，他怎么也想象不出卞玉京的心事。是在怨恨他的薄情，还是自伤憔悴？这些兵荒马乱的年月，一个弱女子是怎样走过来的？如果当时他接受了卞玉京，她的命运是不是会好一点？也许，他并无能力带给她安宁幸福的生活，但有相爱的人为伴，至少会使一个弱女子在精神上得到一些安慰的。他从常熟回来之后，写下了有名的四首七言律诗《琴河感旧》。让吴梅村伤心感慨的不仅是他们那段未了的情缘，还包括时世的变迁，国家的兴亡。正是时代的鼎革之变导致了他们这段美好情缘的中断：
休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘劳怅望，梦来携袖费逢迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。
如梦的年华，美好的爱情，乱世的悲伤，尽在寥寥数行中表现得淋漓尽致。正是因为诗中融入了时代的变迁和世道的沧桑，赋予了这组艳体诗非同一般的格调，以至连擅长此道的钱谦益都深为叹服〔11〕。“玉钗恩重是前生”，梅村正是把明王朝当成自己的“前生”的。正是在“前生”，他春风得意，一夜成名；也正是在“前生”，他与卞玉京结下了美好的情缘。明王朝的灭亡，不仅让吴梅村失去了精神支柱，也断送了他与卞玉京的这段美好情缘。
三个月以后，也就是顺治八年的初春，卞玉京在一名叫柔柔的侍女的陪同之下，果然乘船来到吴梅村的家中看望他。经历了那么多的艰难痛苦，卞玉京仍然风姿绰约。但是，她却身着黄色道袍，自号“玉京道人”。她给吴梅村弹奏了一首又一首的曲子，然后流着泪讲述了自己这些年的遭遇。身世之悲、亡国之痛还有对昔日恋人不幸遭遇的同情与感慨一齐涌向吴梅村的心头，他抑制不住内心的激动，发而为诗，写下了不朽名作《听女道士卞玉京弹琴歌》。卞玉京的来访重新唤起了吴梅村对她的爱恋。卞玉京离去的时候，他一直把她送到一百多里之外的苏州横塘。他把自己为卞玉京写下的《琴河感旧》四首诗赠给了她，还写下了缱綣缠绵的《临江仙·逢旧》：
落拓江湖常载酒，十年重见云英。依然绰约掌中轻。灯前才一笑，偷解砑罗裙。
薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。姑苏城外月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”吴梅村终于有机会说对卞玉京说出了内心的愧疚和悔恨。词风也不再香艳，而是充满了悲苦。这一次见面给他们的恋情画上了句号。他们分手之后，卞玉京委身于浙江一个地方大员，山水阻隔，两人无由得通。再后来，卞玉京向那个地方大员求情，真地做了道人。她前往苏州投靠了与吴梅村沾些亲的医生郑钦俞。吴梅村虽然曾在郑钦俞处与她见过面，却是“以方外礼”见的。由于国破家亡，加上这些年�