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波德莱尔常常认为，父母年龄相差悬殊对他的精神有着某种先天性的影响，这也许可以由医生作出回答。可以肯定的是，父亲的启蒙思想，对绘画的爱好，以及贵族的作风，确实给幼年的波德莱尔留下了极深的印象。波德莱尔才仅六岁的时候，父亲去世了，他失去了唯一可能理解他的亲人。他和母亲相依为命，开始了“一段热烈的充满爱的时期”。卡罗琳·杜费斯是个性格忧郁、感情纤细、笃信宗教的女人。波德莱尔短暂的一生极少快乐的时刻，现在是他体验爱抚和关怀的时候了。正当他尽情享受这“充满母性柔情的好日子”的时候，年轻的母亲服丧的期限未过，就改嫁欧比克少校了。波德莱尔幼小敏感的心灵第一次受到了巨大的震动。他一直不能理解母亲为什么要再嫁，那美丽温柔的母亲只能属于他一个人，岂容第二个人来分享她的感情？他觉得父亲被出卖了，母亲对他的爱被出卖了，他对母亲的眷恋被出卖了。他不仅痛恨这个突然闯进来的陌生人，也迁怒于自己的母亲。据他自己后来说，新婚之夜，他把新房的钥匙扔进窗外，让新婚夫妇进不了新房，以此来发泄心中的怨恨。那时他只不过是个七岁的孩子。这也许不是事实，但足以说明他对这件事一直耿耿于怀。
然而，孩子毕竟是孩子，心灵上的创伤也许要等待多年才会发作。实际上，开头几年，父子之间并未发生什么龃龉。从波德莱尔中学时代的一些家信看，他对继父可以说怀有某种崇敬却又不乏亲切的好感。欧比克是后来成为七月王朝首领的路易—菲利普的朋友，是个古板、生硬的军人，资产阶级秩序和道德的忠实维护者。他对继子的聪慧感到骄傲，竭力想博得他的好感，不能说待他不好。他想把波德莱尔培养成一个循规蹈矩的官场中人。但是，波德莱尔年事渐长，日交往强烈地显露出独立不羁、藐视习俗的性格，与继父的意图恰恰背道而驰。1832年，他随母亲到了继父的驻地里昂，进了中学。那正是七月革命后的日子资产阶级自由派篡夺了胜利果实，建立起银行家的统治，1831、1834年的里昂工人起义遭到残酷的镇压。波德莱尔在里昂时的最大乐趣就是在城里游逛。寄宿学校的生活已经使他感到烦闷和忧郁，而破败的街区、肮脏的工厂、工人的悲惨生活、几乎总是烟雾弥漫的天空，又使他的“沉重的忧郁”变得更加沉重。他的学业优秀，在希腊文、拉丁文和法文上显露出才华。他敏感，激烈，举止古怪，充满了奇思异想，有时又有些神秘和玩世不恭，嘴里还常常吟诵着雨果和拉马丁的诗句。四年之后，1836年，他随父母回到巴黎，进入路易大帝中学。他是个才华出众，却不守纪律的学生，出语尖刻，常常对学校当局表示不敬，洋溢着反叛精神，终因一次拒绝交出同学传递的纸条而被开除，这件事发生在1839年4月18日。这是波德莱尔与社会的第一次冲突。后来他被送进一家寄宿学校，同年8月，他通过了中学毕业会考，据他自己暗示，那是由于他和考官的保姆暗中做了手脚。波德莱尔的中学时代是在孤独中度过的。他曾写道：“尽管有家，我还是自幼就感到孤独——而且常常是身处同学之间——感到命中注定永远孤独。”因此，尽管他“对生活和玩乐有着强烈的兴趣”，却并不曾体验过少年时代的幸福和欢乐。
通过中学毕业会考之后，波德莱尔面临着职业的选择。欧比克夫妇希望他进外交界，而他却作出了一个惊人的决定：当作家。有地位的资产阶级家庭一向鄙薄作家和艺术家，尤其看不起以此为职业的人。在欧比克夫妇看来，波德莱尔的行为简直是一种叛逆。他的母亲20年后回忆说：“当夏尔拒绝了我们为他做的一切，而想自己飞，想当作家时，我们惊呆了！那在我们一直是幸福的生活中是多大的失望、多大的悲哀啊！”
波德莱尔离开了中学，在一所法律学校注册，其实并没有去上课，而是去过“自由的生活”了。他大量地阅读罗马末期的作家，着迷于他们的颓废情调；他阅读七星诗社诗人的作品，叹服他们声律的严谨；他阅读巴尔扎克的作品，并因结交了他本人而感到十分荣耀；他在美术展览会上留连，重新唤起他“最初的强烈爱好”；他喜欢拜伦、雪莱、雨果、戈蒂耶，为浪漫主义——“美的最新近、最现时的表现”所征服。大约是在这段时期，他通过巴尔扎克接触到瑞典哲学家斯威登堡的神秘主义。同时，他沉湎在巴黎这座“病城”中，出入酒吧咖啡馆，追欢买笑，纵情声色，浪迹在一群狂放不羁的文学青年之间。他的不加检点的生活终于引起了家庭的不安，决定让他出游，离开巴黎，试图通过“改变环境”来把他的生活引入正轨。这是当时富有的家庭针对不听话的子弟惯用的手段，算不上是什么惩罚，波德莱尔似乎也没有什么怨言。于是，1841年6月9日，他在波尔多登上南海号客货轮，启锚远航。
计划的的旅行长达十八个月，目的地是印度的加尔各答。然而，二十岁的波德莱尔抵挡不住五光十色的巴黎的诱惑，他当作家的心愿又使他对继父的意图嗤之以鼻，因此在船上一直悒郁寡欢，闷闷不乐，每日只以巴尔扎克的小说为伴。他非文学不谈，可那些船员和军界商界的乘客如何能与他谈文学呢？不久，欧比克就收到船长的一封信，认为要改变波德莱尔的志向为时已晚。果然，波德莱尔只到了毛里求斯岛和留尼汪岛（当时叫做波旁岛），就迫不及待地搭船返回法国，于1842年2月15日抵达波尔多，并且声称：“我口袋里装着智慧回来了。”这次旅行历时仅九个月，但已经是他一生中为时最长的一次远行了。旅行固然使他厌倦，却给他带来了受用不尽的创作上的财富：他看到了令人遐想无穷的大海，他接触到了明亮炽热的热带阳光，他闻到了各式各样浓郁的香气，他接触了强壮快乐、接近大自然的男男女女，总之，他领略了异域的风光和情调，开辟了任想象力纵情弛骋的广阔空间。“城市面貌，唉，比人心变得更快！”波德莱尔仿佛从流亡中归来一样，发现了一个新的巴黎：新辟的街道，新开的旅馆，新建的剧院，新装的路灯；拉丁区的“女区”，林荫道上的“野鸡”，酒店里的醉汉，踽踽独行的老人……这一切，他竟都像第一次见到一样。巴黎变了样，到处充斥着“发财”的叫喊声，散发着新贵的铜臭味。路易一菲利普王朝越来越反动，基佐的“发财吧”这样的口号不过是为了保持大资产阶级的特权，引起了广大无产阶级、甚至中小资产阶级的强烈不满。政权的平庸和猥琐更使当年的浪漫派灰心丧气，而工人们则要求成立共和国。山雨欲来风满楼，一场新的革命又在酝酿中。
波德莱尔就是在这样的气氛中回到巴黎的。这时，他和继父欧比克的关系，已经由于在选择职业问题上的分歧而迅速恶化，况且他已经成年，更加不能忍受家庭的束缚，终于带着父亲留给他的遗产，约十万金法郎，离开家庭，过起挥金如土的浪荡生活。1843年6月，他住进了豪华的皮莫丹旅馆。他用黑红两色的墙纸裱糊房间，穿着黑外套，系着牛血色的领带，雪白的衬衫一丝不皱，一尘不梁。他要用与众不同的装束和风采来表示他对资产阶级的蔑视和唾弃。岱奥多·德·邦维尔这样描绘当时的波德莱尔：“眉毛清晰，伸展如缓缓的拱形……细长，漆黑，深沉的眼睛……优雅、带着讥讽意味的鼻子……嘴巴已经由于思想的丰富而变得又弯又薄，……脸上泛起一种温暖的苍白，棕色的皮肤下显露出丰沛而纯洁的血液的粉红色调……高而宽的额头，线条清晰，浓密漆黑的美发自然地卷曲着……”这是波德莱尔最愉快最乐观的时期。他要作一个浪荡子（le dandy）。“浪荡”（ledandysme）一词，在他的眼中意味着高贵，文雅，不同流俗，既有着面对痛苦而不动声色的英雄气概，又有着忍受尘世的苦难而赎罪的宗教色彩，总之，“浪荡”一词意味着／追求崇高”。他自白道：“作一个有用的人，我一直觉得是某种丑恶的东西。”有用，正是资产阶级最珍视的品质。他厌恶一切职业，决心不对那个社会有丝毫的用处。于是，他整日在城里呼朋引类，冶游滥饮。也正是在这时，波德莱尔真正开始了他的文学生涯。他先是结识了一批年轻的画家，进入他们的画室，“开始接触绘画的实践”。那几年，在法国文学史上又恰恰是极热闹的年份：巴尔扎克的《人间喜剧》开始问世，贝特朗的《黑夜中的加斯帕洋》于作者死后一年出版，邦维尔以 《女像柱集》一炮打响，大批以巴黎各色人等为题材的作品如雨后春笋般冒出。波德莱尔的朋友中又多了一位工人诗人，以谣曲著名的彼埃尔·杜邦。这时的波德莱尔已经以奇特怪异的文学趣味令人瞠目了。也是在这时，一个偶然的机会，波德莱尔在一家小剧场邂逅了一个跑龙套的混血女子，名叫让娜·杜瓦尔，并从此与她结下了不解之缘，生活和创作都深深地打上了她的印记。杜瓦尔的卑微的身世和独特的美，使波德莱尔又多了一件向资产者挑衅的武器。还不止于此，他开始吸毒，开始领教放债人的手段。然而，他并未因此而放松写诗的准备，甚至已然开始创作。他发现诗国的领土已被瓜分完毕，诸如天空、大地、海洋、家庭、异域风光等主题都有了各自的开拓者，而充斥诗坛的那些粉饰现实的无病呻吟之作只能让他感到厌恶，于是，他便暗中写些不同凡响的诗章。据阿斯里诺回忆，“这期间（1843—1844），《恶之花》中的大部分诗篇已经写出，十二年后出版时，诗人无须改动什么了。他在风格上和思想上都是早熟的。”此时，他还没有发表过一首诗，却已在诗人队伍中被视为一位“有独创性的诗人”了。1830年后一代青年诗人“似乎对他寄望很高”。他并不急于发表，而是暗中磨砺，积累着产品，打算“日后像一枚炮弹那样打出去”。
波德莱尔在两年中花去了他的财产的一半，这又一次引起了家庭的不安。欧比克夫妇不由分说，找了个公证人替他管理财产，每月只给他可怜的二百法郎。这是在1844年9月21日，这是个重要的日子，对波德莱尔来说，无异于父亲去世母亲再嫁后的又一次沉重打击。用米谢尔·布托尔的话说，波德莱尔是被剥夺了成人的资格，被当成了未成年的孩子。从此，波德莱尔就在债主的追索下过日子了。他的眼中除了欧比克之外又多了一个敌人：他的公证人，典型的资产阶级秩序的代表。
作浪荡子要有两个条件：一是有钱，二是有闲。现在，波德莱尔既已失去了钱，也就不得不去干他一向最鄙薄的事情：靠耍笔杆子吃饭。他一向认为生活的最高目的是培育美，而现在却不得不多少投合公众 （资产阶级）和出版商的口味，为生活而写作了。他的诗神被收买了，他绝望，愤怒，渴望着报复和成功。他写过一篇文章题为《有天才的人如何还债》，幻想着能像伟大的巴尔扎克那样在债主的追逼中