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抗日战争最艰难的时期，汪精卫投降日本。吴稚晖最痛恨卖国求荣的汉奸，立即进行口诛笔代，称汪精卫为“汪精怪”；陈璧君为“陈屁裙”；褚民谊为“鼠狒黑”，使人一提到这些名字，就对这“臭了自己，臭了国家，还臭祖宗，更臭子孙，真是畜类”的汉奸深恶痛绝。抗战胜利后，８１岁高龄的他当门而坐，欢庆胜利，其欢乐之情，无异于少年。
但是吴稚晖坚持认为中国不能实行阶级斗争，坚持认为马克思主义不能实验于中国，故从北代战争后积极反共，思想没有能随着时代潮流的变化而继续前进。只是一个无政府主义者，以不做官、不要钱标榜“清高”。
“四？一二”政变，使中国大革命受到严重的摧残，标志着大革命的部分失败，是大革命从胜利走向失败的转折点。以后，吴稚晖给蒋光头出主意“清党”和在南京“另立山头”与武汉分裂。吴稚晖的牙齿都早脱落了，人家叫他是“无齿之徒”也正因为无耻，所以甘心做蒋介石的骗人工具。
民国十八年冬，冯玉祥曾给他一个电报，内容说：“如有人骂先生：苍髯老贼，皓首匹夫，不惜以党国元老为独夫作奴才，死后有何面目见先总理于地下！先生将何以自解？”吴稚晖厚着脸皮，倒多了几分“自解之意”。
过江专线
早期接触的电话都是人工式的，由专人负责专线，接不通的情况不多。蒋介石要电话时如遇总机忙，接线员只要说一声委员长要用电话，就可以将其他正在通着的电话切掉。
1929年蒋介石的桌子上换掉了原来的人工电话放了一台自动电话，由于新式电话，蒋使用不惯，以至于他“摔电话”的传闻不断。
蒋介石住在武昌，想往汉口打电话，可电话连续拨不通，蒋介石暴跳如雷，立即派人把武汉电话局局长黄如祖传来问话。湖北电政局局长朱一成和黄如祖闻讯，慌忙责令专人检查电话机和线路，还查看了蒋委员长当时的通话记录，都没发现问题原因。后来查出原因从武昌到汉口的“过江中断线”一直是处于忙音的状态。
令蒋介石为打电话发脾气还有一个原因，就是他与接线的话务“语言不通”。当时电话局私下谈论一则趣闻：蒋的宁波话，碰到张发奎一口粤语，两人的说话简直不如所云，各说各的，谁都听不懂对方的话。蒋按通话惯例，说完总要问“听懂了吗？”张也照例回答“是”！显得十分滑稽可笑，而张只好回去再细细琢磨蒋的意思。
罗斯福欲除蒋介石
1940年春，重庆郊区的陆军大学邀请马寅初给将官班讲《抗战财政问题》，这些将官学员很多是从前方调来受训的。
马寅初一连讲了两个多小时。他说，抗日战争正在中华民族存亡的严重关头，全国上下应该有钱出钱，有力出力，同心同德，共赴国难。但是现在不是这样，现在是“下等人”出力，“中等人”出钱，“上等人”则既不出钱，又不出力，囤积居奇，发国难财。还有一种“上上等人”依靠权势，利用国家经济机密从事外汇投机，大发超级国难财。他公开点名指出：“这种猪狗不如的‘上上等人’就是孔祥熙和宋子文之流。”他还说：“必须把孔祥熙、宋子文撤职，把他们不义的家财拿出来充作抗战经费。”
演说在将官们中间引起强烈反响，席间不时爆发出热烈的掌声。主持人则吓得不知所措，连感谢的话也不敢多说，就赶紧把马寅初送走了。
蒋介石知道马寅初在他的心腹学校点火，非常生气。1940年秋，蒋介石“召见”马寅初被拒。孔祥熙接着对他进行利诱，请他当财政部长，又遭拒。蒋介石便于1940年12月6日派宪兵闯入学校，将他逮捕。随后中央通讯社发出了“立法委员马寅初，奉命派赴前方研究战区经济状况，业已首途”的假新闻。实际上他却被幽禁在贵州息烽军统集中营的山沟里。
在第二次世界大战期间，蒋介石差点死于一次精心策划的谋杀。谋杀的策划者既非日本特工也非汪伪汉奸，更不是地方军阀，而是被其视为主子的美国总统富兰克林？罗斯福。
究竞是什么原因促使罗斯福要杀掉蒋介石这位“盟友”呢？
首先，在战略方针上美蒋存在根本分歧。二战爆发后，美国从全球战略考虑，决定联合英国，首先对德作战，对日采取守势，实行“先欧后亚”的战略方针。美国在亚洲的战略目标是通过向中国提供贷款和武器，使中国继续抗日，为美国赢得对日决战的准备时间。罗斯福指出：“维持中国的抗日具有美国国防第一线的作用。”在中国抗战时期，美国向以蒋介石为代表的中国政府提供了10多亿美元的贷款和大批物资，并泥大批美军顾问来华帮助中国抗战。
与罗斯福的愿望相反，蒋介石的战赂方针是“运用英美之力解决对日问题。”他接受美援的目的不是替别人作战，而是保存甚至壮大自身实力，为消灭其最终敌人——中国共产党服务。蒋介石认为“日寇为癣疹之疾，乃心腹之思”，“只有消灭中共，才能完成我们的任务。”蒋介石深知：若同日军拼光了本钱，战后且不说消灭共产党，就连任何一个地方军阀也不会拥戴自己。因而他在抗战中的基本方针是保存实力，消极抗日，积极反共，致使大片国土沦丧，人民流离失所。
战略方针的根本分歧必然导致军事指挥上的分歧。太平洋战争爆发后。中国继英美之后对德意日法西斯宣战，但是蒋介石期望由美国出兵帮助自己打败日本，而不愿将嫡系部队开赴抗日前线。而中国战场的溃败有损美国远东利益，于是在1942年初史迪威来华任蒋介石的参谋长时，罗斯福致函蒋介石要求把军队指挥权交予史迪威，以图改变中国战场局势，但是遭到蒋介石的拒绝，而且由于蒋介石从中作梗，使史迪威的命令无人理睬。1943年10月史迪威计划宰中国驻印军反攻缅甸，蒋介石却拒绝招美式装备的30个嫡系师从滇西入缅配合作战，罗斯福改组中国军队的建议蒋介石也不加理睬……罗斯福对蒋介石在军事方面的不合作态度极其不满。
其次，在反共方面美蒋的根本目标是一致的，但是由于自身利益不同，因而在权衡抗日和反共的轻重缓急上存在矛盾。蒋介石扭心共产党在抗战中发展壮大，于是不断制造反共摩擦，而罗斯福认为只有保持中国抗日民族统一战线的存在，方能一致对日作战，从而保证“先欧后亚”战略方针的实现，因此对蒋介石制造的诸如“皖南事变”等危及抗日大局的反共行为不但不予支持，而且相当不满。
再加一亡蒋介石的独裁统治和四大家族的横征暴敛，国民党政权的腐败，致使人民生活日趋贫困，阶级矛盾更加尖锐，这使罗斯福等美国资产阶级政治家对蒋介石政权未免失望。
从美国的自身利益出发，罗斯福打算除掉蒋介石。1943年12月史迪威随蒋介石参加开罗会议时，罗斯福对史迪威说，“你如果无法与蒋相处，又无法换掉他，那就一劳永逸地把他干掉算了。”并希望看到中国“出现一位真正具有民主精神和合作态度的新的政治领袖。”史迪威令其副手多思将军执行罗斯福的这项口头指令。多思拟利用蒋介石将于1944年3月访问印度之机实施谋杀，具体方案是：当蒋介石的座机飞越两万英尺的喜马拉雅山时，飞机发动机突然发生故障，机上所有乘客不得不弃机跳伞，而所有降落伞都是失灵的。这样在1944年3月某日，世界各国报纸都将刊载“蒋介石死于空难”的消息。
不料，1944年3月初日军发动“打通大陆交通线”战役，豫湘桂战场告急，蒋介石临时取消访印，谋杀计划流产。可以说是日本侵略者救了蒋介石一命。
之所以以后再没有类似谋杀计划，是因为当时德国法西斯已末日可数，而美军于1944年2月底攻占马里亚纳群岛后，太平洋战局为之改观，日本法西斯失败只是时间问题，美国也就开始考虑战后称霸世界战略。罗斯福作为资产阶级政治家，想使中国成为亚洲抗衡共产主义的堡垒，而总统特使赫尔利于1944年秋季的中国之行后，极力使罗斯福相信蒋介石是使“中国团结一致的唯一人物”，把蒋介石视为美国利益的最佳代理人而加以支持，当然不会再有谋杀蒋介石的计划，这是由美国的自身利益决定的。
有趣的是，蒋介石败退台湾后，罗斯福谋杀蒋介石的口头指令的具体执行人多思将军担任了美国驻台湾的军事顾问，与蒋介石竟然共事十余载直到多思奉调回美后，才在其回忆录《和史迪威从缅甸出走》一书中披露了这一秘密。
四家的天下
四大家族这个概念最早出现在上世纪20年代，由中共当时的领导人瞿秋白提出的。瞿秋白和毛泽东有些相像，他们都是出色的文人，很会利用笔杆子，他提出了官僚资本的概念。1923年，瞿秋白在《前锋》杂志上发表《论中国之资产阶级的发展》，明确提出几大家族控制当时的官僚资本。所谓官僚资本通俗来说就是国家统治者利用国家政权把一些国有企业非法占为已有，也就说利用权力控制国家的大部分经济实体。
当时流传着“蒋家天下陈家党，宋氏姐妹孔家财”的说法。蒋宋孔陈四大家族是民国时期赫赫有名的家族，它们对民国的历史和国民党的命运曾有着重大影响。有人把蒋宋孔陈四大家族分别列出，其中最会玩、争权、专政、护权、传权的政教家族当属蒋氏家族；最会钱权结合、横跨政经界的显赫家族当属宋氏家族；最会玩钱、最会抓钱、最奢侈的豪门家族当属孔氏家族；最会做人、最会拉帮结党的衰败家族当属陈氏家族。
旧中国以蒋介石为首的，蒋介石、宋子文、孔祥熙和陈果夫、陈立夫四大家族是封建买办统治集团，是国民党官僚资产阶级的代表。他们利用反动政权，掠夺人民财富，垄断全国的经济命脉，迅速形成买办的封建的国家垄断资本主义，成为蒋介石政权的经济基础。这个以四大家族为首的国家垄断资本主义，在抗日战争期间和日本投降以后，达到了最高峰。中华人民共和国成立后，没收四大家族的官僚资本，成为社会主义国营经济的组成部分。
抗战开始以后，四大家族利用战争时期的新情况，极力加强官僚资本在整个国民经济中的垄断地位，大发国难财，使官僚资本迅速膨胀。