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华府方面对丘吉尔进行这类对话，强烈反对。赫尔指称，英苏会谈违背了大西洋宪章，藐视美国历史传统反对以武力变更领土的主张，也是倒退回臭名昭彰的过去权力政治的反转。罗斯福亦以大体相似的理论，向斯大林提出他的看法，斯大林复以一封简短信函，表示接到罗斯福的信息，但不置一语评论，明显表示对此一函件并不诚心接纳。斯大林同时驰书给丘吉尔，力促丘吉尔别理会“美国人的干预”。
战争初起时，斯大林明显希望能就1941年国界线达成协议，他不会迂腐到不提出某种交换代价。斯大林愿意付出何种代价，我们永远不会知道，因为罗斯福邀请莫洛托夫直接来华府一谈，而中止了英苏对话。
艾登1941年12月访问莫斯科时，斯大林曾暗示他对波兰边界线问题可以有弹性并称之为“开放的问题”。以事后的猜测，斯大林说不定会同意，以盟国承认苏联恢复1941年的国境线，换取他接受东欧各国流亡政府的地位（在此之前他尚未对此提出异议），并且同意波罗的海小国恢复1940年独立状态，同时允许苏联在其领土上设立基地，这或许有可能导致东欧国家采取芬兰模式——尊重苏联的安全，但是维持民主政府，也可自由进行不结盟的外交政策。这样的结果当然比实际发生的状况，对东欧人民的福祉更好，甚至在最后，亦对苏联有利。
所有这一切种种可能在莫洛托夫于1942年5月底抵达华府后，统统消失了。因为美国要求苏联的不是政治协商，而是要就如何达成世界新秩序建立协议。罗斯福向莫洛托夫提出了替代斯大林（和丘吉尔）的势力范围构想的美方方案。简单地说，这个方案就是通过四大警察观念的修正，恢复威尔逊的集体安全体制。罗斯福认为，这样的安排将可提供苏联远胜于传统的权力均衡所能给的安全。
罗斯福为何相信才向丘吉尔提出这么马基雅维里式权谋之议的斯大林，会接受世界政府的方案？原因并不清楚，或许他认为，在最糟的情势下是斯大林坚持保有苏军已占领的领土，此时他在国内易于默认此一既成事实，而不是在军事结果尚不确定之下就同意斯大林的要求。
罗斯福在殖民地问题上就明确多了。他提议“基于我们自己的安全，把取自弱国的”旧殖民地，交付国际托管。（他把法国也列入弱国）并且邀请苏联担任托管理事会的发起会员。
如果莫洛托夫是个哲学家，可能会讶然历史竟然绕了一圈又重演，就在18个月之内，两个相互对立的同盟都来争取苏联加盟——希特勒和里宾特洛甫拉拢苏联参加德、意、日三国公约；罗斯福则来邀请参加与美、英、中同盟。在这两个场合中，德、美都以南方土地为饵，争取莫洛托夫；柏林愿意划中东给苏联，华府则愿意请苏联担任殖民地托管理事。然而，莫洛托夫在两个情形中，皆不允许自己偏离追求在苏军范围内唾手可得的目标。
莫洛托夫也不认为有必要因谈话对象易人而调整其战术，他在华府采取和在柏林同样的做法，原则同意参加拟议的盟约，加入四大警察行列，就等于成为18个月前邀他人盟的三国轴心之大敌。他对此转折，一点也不觉得困扰，莫洛托夫跟在柏林一样，他的原则同意并不代表要放弃斯大林在欧洲的领土野心，在华府，亦跟在柏林一样，莫洛托夫坚持苏联恢复1941年国境线，要求苏联对保加利亚、罗马尼亚和芬兰有绝对影响力，在博斯普鲁斯海峡亦有特殊权利。在柏林和华府，他都把殖民地问题拖延到日后再来讨论。
当莫洛托夫向斯大林报告，在战争犹在进行中时华府不肯讨论政治解决方案，斯大林从各种可能性里，怎么也料不到自己有此好运。因为这代表，只要德军还在战场作仗，他就不需要做任何让步。更重要的是，斯大林一旦了解美国要等到战后再洽商政治解决方案，他就放弃了不断诈唬的作风，绝口不再谈起这个问题。盟国步步趋向战胜，斯大林因为政治讨论迟迟不展开，而且竭力独吞战利品，获利最大；至少也可利用这些战利品在和平会议上为谈判筹码。没有人比斯大林更深刻了解先占先赢这句古训。
罗斯福不愿因太早讨论战争目标而伤害到在战后与苏联的合作关系，除了威尔逊式理想主义原因之外，可能还出于战略原因。罗斯福或许已察觉苏联在战后有可能搞扩张活动，但也已觉得陷于美国人民的信念，以及战祸恐将不免这一两难困局里。为了维持作战努力，罗斯福一定必须争取美国人理念上的认同，而美国人正是最懊恼势力范围、权力均衡这一套。毕竟，国会才刚在几年前热切通过中立法，支持中立法的那些想法依然还在。罗斯福可能认为，不管苏联有何意图，他的最高战略就是让斯大林珍惜其信誉。只有在这一背景之下，他才会有机会动员美国人，起而反抗苏联的扩张主义。
这是小阿瑟·施莱辛格的看法。他声称罗斯福已准备好一旦苏美关系恶化后的后退阵地，如“一支大军，一个海外基地网，和平时期的全面军事训练计划，以及英美独占原子弹技术”等等，皆已整备妥当。
不错，罗斯福已经备妥以上种种工具，但是，他集结这些工具的动机是为了强化对轴心国家的战力，不是用来抗拒苏联的扩张主义的，美国取得这些基地是为了可以把驱逐舰转交给英国；发展原子弹是为了对付纳粹和日本；一切迹象都指出，罗斯福在战争告一段落时，将会迅速将军队复员，调回本国——他也的确在许多场合做此声明。不错，一旦罗斯福认定斯大林背信弃义，他会是一位技巧娴熟、决心坚定的反苏联扩张主义领袖，也会运用上述种种工具制俄。然而我们却没有太多证据说他已经做此判断，或已以可能与苏联对峙来评估美国的军事力量。
战争接近尾声时，罗斯福曾表示不满斯大林的伎俩。然而，整个战争期间，罗斯福的确前后一致坚持美、苏合作，并且视克服对斯大林的不信任感为最重要工作。沃尔特·李普曼对罗斯福的评语相当深刻，他说，“他不信任任何人。他认为他能做的就是比斯大林聪明。”如果说他有心如此做，他并没有成功。
罗斯福刻意与斯大林建立私交，丘吉尔则不会如此做。希特勒进攻苏联，丘吉尔在解释英国为何决定支持斯大林时，说了一句不涉及个人信念或道义支持的话，丘吉尔说： “如果希特勒进攻地狱，我（丘吉尔）起码也会替魔鬼说两句好话。”罗斯福就没有这种保留态度，美国参战后不久，他就企图排除丘吉尔，安排与斯大林在白令海峡会面，这将是“你我之间非正式、完全单纯的几天盘桓会面”以促成“心意沟通”。罗斯福将只允许霍普金斯、一名译员和一名速记员与会，让海豹、海鸥来见证这场历史性的会谈。
白令海峡会谈从来未能举行。但是，有两场高峰领袖会议确实召开了——一是1943年11月28日~12月1日的德黑兰会议，一是1945年2月4日~ 11日的雅尔塔会议。两次会议，斯大林都刻意电告罗斯福和丘吉尔，他不急于开会；甚至会议地点也是精心安排力图使英美可以依从他。德黑兰离苏联国境只有数百英里，雅尔塔则在苏联境内。两次，西方领袖都得迢迢千里与会。对于罗斯福的残疾之身，参加德黑兰会议已经备尝艰辛，不堪负荷；到了雅尔塔会议时，他已经病势笃重，勉强抱病赴会。
雅尔塔背负瓜分战后世界版图的千古骂名。然而，当会议召开时，苏联军队已经跨越1941年的全部国境线，取得了可以对东欧其他国家予取予求，片面施加苏联政治掌控的有利地位。如果说战后的解决方案可以在哪个高峰会议谈判，最适当的时机应是15个月以前的德黑兰会议。在此之前，苏联挣扎苦战，力图避免战败；到了德黑兰会议时，斯大林格勒战役已由苏军获胜，战争胜利已经确定在望，德苏个别言和也非常不可能。
德黑兰会议期间，罗斯福本来打算住在美国大使馆里，与苏联大使馆、英国大使馆（两者背对背毗邻）有段距离。安全人员一直顾虑，罗斯福在前往英、苏大使馆开会的路途难保没有纳粹向路人掷炸弹暗杀，因此，第一次会议在美国大使馆举行后，斯大林邀请罗斯福住到苏联大使馆区内一栋别墅，罗斯福欣然接受，这栋别墅由苏联装潢，富丽堂皇，无疑地也装有窃听设备。
罗斯福接受邀请，住进苏联大使馆，传递出信赖、友善的讯息不可谓不强。然而，这个友善姿态对斯大林的策略并没有重大影响，他还是一再抨击丘吉尔和罗斯福迟迟不开辟第二战场。斯大林喜欢将谈话对手逼在劣势地位。在这个事例上，大举开辟第二战场之论也好比“围魏救赵”，把问题集中在远离某一将有争议的地点以外的地区去。他诱出美英正式保证在1944年春天以前在法国开辟第二战场。三国就德国全面非军事化，以及如何分区占领德国亦达成协议。某次，斯大林力促将德国5万名军官统统处死，丘吉尔愤而退席，斯大林追出去，解释说那只是开玩笑的话，丘吉尔才肯回去继续开会——鉴于今天我们已经知道斯大林下令屠杀波兰军人的卡廷事件（ Katyn Massacre）真相，他并不是开玩笑说说而已。接着，罗斯福在一次私下会面时向一肚子狐疑的斯大林，勾绘他的四大警察理念。
凡此种种议题的讨论挤掉了时间，有关战后安排的议题就只好留到会议的最后一天讨论。罗斯福同意斯大林把波兰国界向西移的计划，也暗示他不会在波罗的海问题上对斯大林施加压力。他说，如果苏联军队占领波罗的海诸小国，美国与英国都不会“翻脸”，不过他也建议举行公民投票。事实是，罗斯福此时依然不愿全盘讨论战后世局，就跟18个月前莫洛托夫访问华府时他的立场一模一样。因此他在谈到斯大林对东欧的战后方案时，语气不肯定，似乎有几分歉意。罗斯福吁请斯大林注意，美国国内有六百万波兰裔选民，对翌年他竞选连任的选情，举足轻重。虽然他个人同意斯大林元帅认为波兰复国的看法，他乐见“波兰”东边国境线向西推移，西边国境也再推移至奥得河。然而，他也希望斯大林元帅了解，基于上述政治理由，他不能在德黑兰或甚至明年冬天，参与就此问题之任何决定，他在目前也不能公开号称参与任何类似的安排。这可能是向斯大林表达，你看片面行动将冒重大风险？的确，这不啻暗示，美国的同意只是形式而已！
罗斯福之所以如此没精打采道出美国的政治目标，是因为他认定他在德黑兰会议的主要目标是建立四大警察的共识。他企图争取斯大林信任的手法之一，即是刻意与丘吉尔保持距离。他向担任劳工部长的老朋友柏金斯说：“温斯顿脸红气胀地皱眉蹙额；他越是这样，斯大林就越是微笑。最后，斯大林忍不住爆出大笑。三天来，我第一次见到阳光！我先忍住了，后来终于和斯大林笑成一团。这时，我开始称呼他‘约瑟夫’。他笑着走过来和我握手。从此我们的交情又深化为个人关系，我们可以像兄弟般交谈。”
大搞清洗运动、不久前还与希特勒握手的斯大林摇身一变，成了温和的人物。然而，罗斯福强调斯大林亲善的一面，并非是他个人偏好，而是充分显露他对人性善良面的信仰，超�