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不久在南京建立起自己的反革命政权并进而窃取了全国的政权。上海于是成了他反革命政权的支柱，江浙财团尤其是上海财团成了他倚重的对象。也正是在上海，1927年12月蒋介石终于得娶追求7 年之久的美貌又曾留过洋的宋美龄女士为妻。
尽管此时的宋女士已达30高龄，但对于新郎来说这无关紧要，重要的是新娘的二姐是孙中山的夫人，新娘的家庭在上海颇有影响。婚礼的举行，使蒋介石得意非凡。为婚礼，他曾写下《我们的今日》一文。文中说：“余今日得与余最敬爱之宋美龄女士结婚，实为余有生以来最光荣之一日，自亦为余有生以来最愉快之一日。”“余第一次遇宋女士时，即发生此为余理想中之佳偶之感想，而宋女士亦曾矢言，非得蒋某为夫宁终身不嫁，余二人神圣之结合，实非寻常可比。”的确是“非寻常可比”！“婚礼”与其说是蒋宋二人的结合，还不如说是蒋介石的政治宣言。蒋宋成婚等于是宣布蒋介石已成为孙中山先生的合法继承人。在比较重视家庭背景的中国文化传统下，蒋作为国民党的实际控制者，有国民党缔造者、国民革命之故领袖孙中山作为连襟，这无异增加了正统性和可行性，增加了蒋介石的政治资本。同时“婚礼”也宣布了四大家族形成。宋、孔组合完成于宋蔼龄和孔祥熙结婚之时；蒋、陈组合完成于辛亥革命前后，蒋介石为感谢陈其美的扶持，重用其两个侄子陈果夫、陈立夫，二陈当时主要控制中央党务部门和调查科，成了蒋介石在党务方面的代理人；现通过蒋、宋联姻方式，在中国现代史上有巨大影响的蒋、宋、孔、陈四大家族正式形成。四大家族成了蒋氏政权又一重大支柱。
上海，还有大量的战略物资没有抢运走。多年来上海是国民党政治经济中心，四大家族掠夺全国人民的财富多集中于此地，特别是1948年币制改革后，民间所藏金银美钞几乎被搜刮殆尽，全部库存于上海的国库。这样一大批金银和物资，蒋介石决不甘心留给自己的死敌共产党，但运送这样一大批金银和物资却需要时间，蒋介石这时最需要的就是时间，上海多守一日，他就能多搬运一些物资。
其实，抢运物资的工作始于蒋介石下野之前。那是一次不成功的搬运，他一直耿耿于怀，提起来就生气。
1948年12月，国民党内呼请蒋介石下野的声浪越来越高。他召见了自己的小同乡——著名的地质学家翁文灏。此公曾一度担任过国民政府的行政院长，后改任资源委员会委员长。
蒋介石告诉翁文灏，他打算将南京的5 个大厂的人员连同设备，一起运往台湾。
翁将蒋的话转告了资源委员会委员长孙越崎，没想到竞遭他反对。孙找了个借口：“经费奇缺，没法拆迁转运，若要迁走这5 个厂，至少需要100 亿元的搬运费。”孙越崎以为提出这个数字会使蒋介石知难而退，谁知蒋介石答复说：“没有经费好说，拨给他130 亿元。”整整多出30亿元，孙的口被堵死了。
蒋介石为何如此重视搬走资源委员会管辖的大厂呢？
原来，资源委员会一直经办全国的煤、石油、有色金属、机械制造、化工、电力、水泥、制糖、造纸等“国营企业”，拥有职员3 万余人，技术人员及工人共70余万人。其中技术人员里留学生及国内大学毕业的工程技术人员占40％，可以说是全国工程行业的精华所在。所以资源委员会成了蒋介石的“命根子”，他不惜花大价钱搬厂，一为设备，二为人才，他决不能把这些留给共产党。
他选中第一批搬的5 个大厂一分别是：南京电照厂、有线电厂、无线电厂、高压电瓷厂、马鞍山钢铁厂。
孙越崎拗不过蒋介石，只好调了一艘8000吨的大船——新华轮，停泊在下关码头，先拆了一部分设备装船。正当孙越崎拖延搪塞之时，蒋介石下野了，于是停止装船。
当时李宗仁一再派张治中、陈仪等人去溪口催蒋出国，报纸广播也竞相转发消息，大造蒋介石出国的舆论。孙越崎认为，蒋介石已不管事，要去避难，于是就自作主张把已装船的设备卸下来又运回了厂子。
蒋介石接到密报后，火冒三丈。立即电示淞沪杭警备司令汤恩伯催孙拆运。
很快，孙越崎就接到了汤恩伯的电报：“奉层峰命令，你部应速将五厂迁台湾，盼电复。”
孙越崎态度鲜明：“工厂不迁，电报不复。”并且直接请示代总统李宗仁：“报告代总统，这5 个厂千万不能搬啊。如今外界都知道你正策划和共产党和谈，如果我们现在就大规模迁厂，共产党和舆论会怎么看？这只表明我们政府方面对和谈没有信心，没有诚意。搬厂是蒋先生的意思，可外人不明真相，搞不好，你、我要承担不利于和谈的责任。”
李宗仁一直蒙在鼓里。蒋介石要大“搬家”，这不明摆着拆自己的台？！
他不禁骂道：“这死老头，真阴险！”随即果断对孙越崎说：“这5 个厂不拆了，就说是我的命令。”
溪口的蒋介石听此消息，不禁暴跳如雷，但此事既己为李宗仁知道，他也不好硬性拆迁了。
这一次拆迁的不顺利并没有阻止蒋介石要大搬运的决心，只是以后更加谨慎，更加保密。
1949年1 月10日，淮海战役中共胜利的这一天，蒋介石命蒋经国持手谕找在上海的中央银行总裁俞鸿钧，要其把库存的全部黄金、白银、美钞运往台湾。
1 月16日，蒋介石亲自召见俞鸿钧、席德懋，下令中央、中国两银行，将全部外汇化整为零，存入私人户头，以防共产党接收。
这以后，每当夜幕降临时，经常有神秘的兵舰停泊在国民党政府中央银行前面不远的黄浦江上，船上烟囱冒着烟，马达一刻不停地运转，以备随时开走，附近的江面和岸上实行严格管制，任何船只和个人都不得靠近。身强力壮的军统特务伪装成“苦力”，吃力地把沉重的木箱抬上军舰。
这就是蒋介石偷运国库金银的情景。
据国民党监察院财政委秘密会议报告和《李宗仁回忆录》中的统计数字，去台湾前，蒋介石从国库偷运走黄金390 万盎司，外汇7000万美元和价值7000万美元的银元，总计价值约在5 亿美元以上。
上海解放前4 个月，蒋介石的偷运工作达到了高潮。这时蒋介石偷运的不再仅限于黄金、白银、美钞，而是把范围扩大到机器设备、车辆、纸张、棉纱、布匹、甚至化学原料、药品等。总之，一切有用的东西他都想搬。这期间，他从上海抢运了1500船的物资，还不算飞机运走的。
直到5 月22日，人民解放军第三野战军已打到市郊临近市区了，蒋介石仍电令留在马公岛的儿子蒋经国飞回上海再抢运一批物资。可是当蒋经国飞临上海上空时，江湾机场己弥漫着解放军炮弹爆炸后的烟尘，飞机无法降落。
蒋经国只好悻悻而归，并致电其父：“上海已经陷入共军之手，再抢运物资已不可能了”。
蒋介石只好缩手。
为了这项工程巨大的搬运，蒋介石可以说是绞尽脑汁，不惜血本，甚至包括不惜牺牲南京。
南京刚刚失守时，顾祝同、汤恩伯等在上海召开国防部作战会议。
刚从南京撤到上海的国民党国防部作战厅第三厅长在会上大骂道：“我简直不知这仗怎么打的！上几次会议我一再说，共军一定由获港渡江，我军主力应放在南京以西、可是当指挥的毫不采纳，反而把主力向上海调，现在南京丢了，几十万大军退集上海，前无出路，后有大海，到这里来于什么？
是准备跳海吗？我这个作战厅长真是对不起自己，对不起祖宗，对不起总理总裁！“说到这儿，蔡文治怒发冲冠，猛地用力扯开军服下襟，五粒铜扣立即四下飞进，接着蔡大哭：”我不干了，我再不当军人了！“这时全场愕然。
顾祝同等则把眼光直直扫向汤恩伯。
早已憋着一肚子气的汤恩伯这时再也憋不住了，只见他涨红着脸拍案而起：“你蔡文治小孩子懂什么东西？我集结主力退守上海，是有总裁手令，不信你们看！”他一气之下，宣读了一份他本无权泄露的蒋介石亲笔手令。
这份手令的大意是，责成上海市府秘书长陈良在上海市长吴国桢因“病”请假期间代理市长一职，和汤恩伯一起负责将中央银行所有黄金、白银和积压在上海的大批物资抢运台湾。在这批黄金、物资未运完之前，汤恩伯应集中兵力死守上海，不得有任何差错，否则将拿两人是问。
面对这份手令，大家面面相觑，这才明白汤恩伯为何如此拙劣地布置江防。
汤恩伯继续诉苦道：“金银数目太大，上海的船舶又不多，因怕来不及运走，每船装得重了一点，结果满载金银‘太平号’轮船在舟山海面触礁沉没了，我和初如还不知怎样才能逃脱总裁的责骂和惩办。”
蒋介石逃往台湾前的这次大“搬运”意义非凡。关于这一点，蒋经国在
后来的文章中写道：“政府来台的初期，如果没有这批黄金来弥补，财政和经济情形早已不堪设想了；哪里还有这样稳定的局面？古语说，无粮不聚兵，如果当时饷糈缺乏，军队给养成了问题，那该是何等严重？库存黄金到达台湾之后，父亲又记起还有一箱国家的珠宝，存放在国家信托局，命令我们再赶到上海去，劝信托局将这箱珠宝也运到台湾来，交给国库保存。……当我到上海后，李宗仁已经知道了这回事，立刻下令，不准移动这箱珠宝。后来竟吩咐那个保管保险箱的人飞到香港去，使我无法取出。我向父亲建议，据我知道的情形，这箱珠宝已经用去不少，剩余的东西仅值二三十万美元，我们何以为此区区之物，同人家伤和气？父亲却指责我说：”到了台湾，当军队粮饷发不出的时候就是一块美金也是好的！‘我听了无言可答，只好依从父亲的意思去进行。但是还是没有办法将这批珠宝搬出来。“
死守上海，对于蒋介石来说还有一层战略上的考虑。
上海，自1842年6 月16日，76岁高龄老将陈化成亲率全体士卒战死在吴淞口西炮台之后，就落入到帝国主义手中。上海成了帝国主义这条巨大蚂蝗在中国瘦弱的躯体上吮血的最大吸盘。蒋介石清醒地知道，为了维护既得利益、西方帝国主义国家岂肯轻易地从土海撤出？何况当时的美国已经在蒋介石的内战赌注上押下了60亿美元，眼看要输光，难道会罢手？欧美各国在上海还有巨额的投资，英国在上海一处的不动产，约计两亿镑，还有无法估计的英国对华不平等贸易的价值。上海的外国资本，占在华外资总额的80％以上。所以蒋介石的如意算盘是，上海守备战打得越持久越激烈，对上海的破坏越大越好，最好是内战化为国际战争，把英美尤其是美国拉下水。
蒋介石做这样的美梦已非一日了。早在人民解放军渡江前夕，蒋介石就指望美国人能出兵干涉，然而在人民解放军渡江整整3 天时间里，蒋介石一直观望着美国和国际社会的态度，然而美国什么明确的表示也没有。不仅如此，共军在渡江时，重创了英国军舰“紫石英”号，一向傲慢的英国虽然也骂骂咧咧，最后却没有敢动硬的；共军占领南京时，一些官兵冲进了美国大使馆，对司徒雷登言语粗暴，违反了国际条例，而美国也仅仅是形式上表示