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羞涩地说：“是小女子涂鸦之作，不足为道。”“是你所作？”侯方域简直不敢相信，这么一个姣小稚嫩的青楼女子，竟然作出这般神韵的诗画，真令人刮目相看。从这幅画开始，两人越谈越投机，彼此直引以为知己。临走前，侯方域索要了诗笔，作诗一首，送给李香君作为初次相见的礼物，诗云：绰约小天仙，生来十六年；玉山半峰雪，瑶池一枝莲。晚院香留客，春宵月伴眠；临行娇无语，阿母在旁边。一种欣赏倾慕的情怀已在诗中表露出来，一个是风流倜傥的翩翩少年，一个是娇柔多情、蕙质兰心的青楼玉女，接连几次交往之后，便双双坠入了爱河之中，缠绵难分。
按当时的风尚，如果哪位客人中情于一个□□，只要出资举办一个隆重的仪式，再给妓院一笔重金，这个□□就可以专门为这一位客人服务了，这套手续称为“梳拢”。梳拢所需资金，因梳拢对象名位高低而不同，象李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，宴会的级别自然要高，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，才不至于失面子。如今侯方域是出来赶考的，身边当然没带太多的银子，有心想梳拢李香君，却又无能为力。正在他犯难之时，友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助。当时他一心急着办事，并没仔细考虑杨龙友为何送钱给他，只说日后一定还他。有了资本，梳拢仪式很顺利地办了下来，当夜侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，肩上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。 一日，侯方域偶然想起杨龙友家中并不富裕，哪里来得那一笔重金资助自己呢？他与李香君说起此事，香君也觉得事出蹊跷，便让侯方域会问个明白。经过一番追问，终于弄清了原由，原来那笔钱并不是杨龙友拿出来的，而是阮大钺通过杨龙友赠送给侯方域的一个人情。阮大钺是何等人物？他为什么要送钱给侯方域呢？事出自然有因。阮大钺是明神宗万历四十四年的进士，多年在朝中为官，此人阴险诡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸。搅得朝中乌烟瘴气，明思宗崇祯元年诛杀了宦官魏忠贤，阮大钺作为逆贼同僚被朝廷削籍免官，退到南京闲居。失位的阮大钺并不甘心就此埋没，他在南京广交江湖人士，暗中谋划，准备伺机东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕等人察觉了阮大钺的不轨之心，作了“留都防乱揭”对他的阴谋进行了揭露；阮大钺既恼怒又害怕，无奈此时手中无权，拿他们没有办法，只好闭门谢客，深居简出，只与马士英暗中往来。
侯方域与陈贞慧、吴应箕等人因志同道合而结下了莫逆之交，阮大钺得知侯方域在南京城正缺钱用，马上打通关节，设法让杨龙友把钱送给了侯方域，为防止他拒绝，开始还让杨龙友暂瞒实情。他这样做的目的无非是想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对，自己则好为所欲为。侯方域了解真象后十分气愤，他素来痛恨阮大钺的人品和奸行，曾为陈贞慧等人的口诛笔伐拍手称快，如今不知不觉中竟用了阮大钺的钱，怎不让他恶心难忍呢！他决意立即把钱退还阮大钺，以断绝奸人的不良用心，可一时间到哪里去筹这笔钱呢？李香君很快察觉了他的心事。当然极力支持他的想法，为了帮助他度过难关。李香君变卖了几件心爱的首饰，又从姐妹们那里借了些钱，总算凑够了数，交给侯郎。侯方域被香君的知情明理深深打动了，他紧拥着她娇小的身躯，感激得说不出一句话来。
那些钱又经杨龙友之手退给了阮大钺，阮大钺见状，大感脸面丢尽，咬牙切齿地自语道：“老夫有意与他们攀交，这些小子们竟如此气傲，看老夫将来有朝一日，一定要给他们点颜色瞧瞧！” 时局果然很快就发生了变化，李自成攻破北京，崇祯皇帝自缢殉国，福王朱由崧在—帮旧臣拥护下，在南京建立了弘光新皇朝，马士英成了执政大臣，随即启用阮大钺为兵部侍郎，继而又升为兵部尚书。大权重握，阮大钺得意之极，马上着手清除异己，陈贞慧、吴应箕等转眼被捕下狱。侯方域得知消息后，知道黑手很快就会伸向自己，只有远走高飞，才可能逃脱此难。这是一个没有月亮也没有星星的夜晚，媚香楼中昏暗的烛光映照着两个难舍难分的人儿，时间一点一点地过去。侯方域几次想挪动脚步可都又停下来，怀里紧紧抱着李香君，眼中满是凄切。他叹了一口气，说：“人生难得一知己，天下伤心是别离，为何我们不能不分离！”
李香君强忍着夺眶而出的泪水，安慰情郎道：“有别离的苦楚，才有重逢的喜悦，好男儿志在四方，岂可在媚香楼中消磨了豪情壮志。况且人生离合，在乎心而在不在形，彼此倘若不能心心相印，即使日日同床共枕，亦如相隔千里，只要你我永结同心，虽然远隔干山万水，照样可以魂来梦往！” 李香君的一番话给了侯方域一份坚毅、一份力量，他终于挥泪离开了南京城，渡江北上，投奔到正督师扬州的史可法麾下。史可法是侯方域父亲的门生，为人忠贞耿直，在扬州加紧操练兵马，准备抵挡清军的南下。侯方域被安排在史可法身边做文书工作，为抗清报国而效力，使侯方域壮志得酬。他与南京的李香君频频书信往来，倾诉相思，畅谈报负，彼此的心紧紧连在一起。自侯郎去后，李香君征得李大娘的同意，洗尽铅华，闭门谢客，天天凝视着那把订情的绢扇。明确表示要一心等候公子归来，有许多猎奇好艳的达官显贵偏偏不肯死心，纷纷上门打她的主意，无奈此女吃了秤砣铁了心，以坚决的态度予以回绝，客人们只好望楼兴叹。
可是，不久又出了个难以对付的人，此人就是佥都御史田仰，他督运漕粮由扬州来到南京，为弘光皇朝帮了一个大忙，成了弘光帝器重的红人。马士英与阮大钺为弘光臣子举行盛大的酒筵为田仰接风洗尘。席间，田仰表示久闻秦淮河名妓李香君艳名，此行想顺便把她收为侍妾。这一下可让阮大钺逮住了机会，他早就想报复侯方域和李香君了，可惜侯方域闻风远走，害得他无从下手；如今若把李香君送给田仰为妾，一方面讨好了田仰，一方面也撕散了他们那对鸳鸯，聊泄心中积愤，岂不是一箭双雕！第二天，阮大钺派人携带重金前往媚香楼行聘，李香君毫无商量余地地一口拒绝，她说：“侯公子虽然飘泊在外，但总有回来的一天，以前我就拒绝了很多人的盛情，今天当然也不可能接受田大人的聘礼。”谁知这里还在劝来推去，那边迎娶的花轿已经吹吹打打地来到了媚香楼下，这便是阮大钺订下的强娶之计。娶亲的队伍人多势众，李大娘阻拦不住，已直冲进楼里，大有不抬走人决不罢休的劲头。李香君被逼得无路可走，只好佯装答应下来。声言先回屋打扮，妆成立即上轿。娶亲的人在楼下客厅中坐等了好一阵子，猛听得楼外“呯”地一声闷响，接着传来侍婢的惊呼：“不好了，小姐跳楼了！娶亲的人见闹出了人命案，吓得不敢再纠缠，一声不吭地抬着花轿溜回去了。李大娘与媚香楼的姐妹将李香君抬回屋中，又急忙打发人找医生。住在附近的杨龙友闻讯赶过来，院中已空寂无人，只有那把带血的绢扇孤零零地落在地上。杨龙友拾起绢扇，端视良久，深为李香君的贞烈品性感慨嘘啼，一个奇妙的构思在他脑海中形成。进屋探视过昏迷不醒的李香君后，杨龙友带着绢扇离开媚香楼，回到自己家里，立刻在书房中坐下，取出一枝不曾用过的羊毫笔，就着扇面上的血迹稍作点染，血迹便成了一朵朵鲜艳欲滴的桃花，再以墨色略衬枝叶，一副灼灼动人的桃花图便完成了。杨龙友对扇沉吟良久，又在扇面上题下三个小字——桃花扇，准备等李香君伤愈后还给。幸亏媚香楼不高，摔伤后的李香君经过一段时间的精心调治，伤势总算痊愈了，这时田仰已离开南京，娶妾之事也就不了了之。然而阴险恶毒的阮大钺并不想就此放过她，弘光皇帝完全是昏庸无能之人，国难当头，不思治军理国，反而日夜沉醉在声色享乐之中。他嫌宫中歌姬所唱的歌内容单调乏味，阮大钺便大献殷勤，亲自执笔撰写歌词剧本，再到秦淮河畔的歌楼妓院里挑选出色的歌妓，送入宫中给弘光帝取乐。等李香君伤愈后，阮大钺立即打着皇上圣谕的幌子，将她征入宫中充当歌姬。
这一招李香君着实无法抵挡，她一个青楼女子，哪里敢违抗圣上呢！宫门一入深似海，何时能再见到日夜思念的侯郎呢？她好想托鱼雁捎封信给远方的情郎，让他回来见上自己一面，可此时战事正紧，交通全部断绝，书信根本无法送去。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇。不久后，清兵攻下扬州，直逼南京，弘光帝闻风而逃，最终被部将劫持献给了清军，随后南京城不攻自破。南京城破之时，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，市街上已是一片混乱，清兵烧杀抢掠，难民四处逃窜。李香君高一脚、低一脚地向秦淮河畔走去，只见到处火光冲天，夜空映得一片血红。好不容易来到长板桥上，站在桥头，向媚香楼方向望去却发现媚香楼也已隐入一片火海之中。李香君心里一沉，脚下发软，一下子跌坐在桥面上，脑子里一片空白。正巧，这时当年为李香君教曲的师傅苏昆生路过长板桥，无意中发现了坐在地上发傻的李香君，连忙将她扶起，才知她已无处可去，便带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，他是在扬州兵败后脱身返回南京的。到达时正逢清兵肆虐屠城，他心里焦急地挂牵着李香君的安危，火烧火燎地赶到秦淮河边，却看到媚香楼燃成一团烈焰，熟悉的人一个也没见着。他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一夜，却没能见到李香君的影子；其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。
李香君在苏昆生的照顾下来到苏州，由于一路颠波劳苦，精神上又极度悲伤，她已身染重病。苏州情况还比较平静，几经周折，李香君找到了昔日好友卞玉京。卞玉京原本也是秦淮名妓，与李香君交情甚好，两年前她迁居苏州，在虎丘的山塘置下一座清雅的小院。见到好友逃难至此，卞玉京热情收留了李香君在小院住下，并请来名医为她诊治。几经诊察，才知李香君患的是肺痨，这种病在当时是无药根治的，只能滋养调理，勉强延续着生命。病中的李香君深深地思念着侯郎，她日夜捧着那把血染的桃花扇，回忆着侯郎的音容笑貌，泪水浸透了衣襟。苏昆生是个古道热肠的人，见李香君痛不欲生，他等局势稍微平静一些，就返回南京打听侯方域的消息。经多方探问，证实了侯方域曾在南京寻找过李香君，了无结果之后，失望地回老家商丘去了。苏昆生得到消息后立刻赶到苏州告诉了李香君，李香君倦卧病榻，一副憔悴虚弱的可怜模样。见此情景，苏昆生心中痛惜之极，自愿提出要北上商丘，为一对有情人传递消息。在苏昆生北上不久，李香君开始咯血，病情一日重于一日，终于气